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偶氮二甲酸酯的发展情况,它遇到了什么问题?

更新时间: 2021-06-03

偶氮二甲酸酯在脂肪酮参加的氨化反应之中,常常表现出比较特殊的情况,比如,当酮是不对称脂肪酮的时候,氨化反应会有选择性,常常在连有较多取代基一侧,但是有芳基酮参与的氨化反应相对较少,在很多情况之下根本不能发生反应。

偶氮二甲酸酯的发展情况

1、氮的化学性质与碳的化学性质相似,因此氮和碳之间极易形成化学键。在化学的范畴之中,尤其是在有机化学与生物化学中,碳氮键是一种十分常见的化学键类型,因此,碳氮键的形成一直是现代化学工作者注重的对象。羰基位点可以发生胺化反应,这是一种典型的碳氮键形成的方式。利用羰基的胺化反应可以有效的合成氨基酸、氨基醛等多种化学与生活活性分子。

2、但是由于偶氮二甲酸酯的特殊性质改变了原有的反应机理与反应过程,这就在很大程度上改变了反应结果,可以促进反应的发生,并改变反应的结果,生成一些通常反应条件情况下无法生成的产物。例如,在偶氮二甲酸酯参与的反应之中,可以促进芳香酮的氨化反应,反应的条件要求不高,反应很容易进行,并实现高产率的产物。

3、氨化反应是现代有机合成中十分重要的反应,该反应发生的过程之中经常涉及到催化剂的介入,因此,对于偶氮二甲酸酯参加的氨化反应所涉及的催化剂的研究也较为广泛。经过一代代化学人的不懈努力,我们已经逐步的研究出很多简单易得的催化剂应用于偶氮二甲酸酯参加的氨化反应之中,例如,噻唑甲酸、缩醛胺均可用于醛与偶氮二甲酸酯的氨化反应,这也是氨化反应可以获得快速发展的一个重要原因。

偶氮二甲酸酯发展遇到了什么问题?

1、酮酯的氨化

氨化反应的类型很多,因此偶氮二甲酸酯可参与的氨化反应也有很多类型,其中较为典型的一种类型就是酮酯氨化。

2、3α-取代-α-氰基羧酸酯的氨化

利用偶氮二甲酸酯实现了醛酮的氨化反应之后,我们的化学工作者并没有停滞不前,而是快速的投入了更深的研究过程之中。

3、烯丙位、碳碳双键的氨化

烯烃也是作为合成含氮化合物的一个重要方法,是一种较为常用的生成碳氮键的方式。

4、羟吲哚的氨化

3-氨基羟吲哚是多种生物活性分子结构单元,因此合成3-氨基羟吲哚吸引了很多化学家的兴趣。

5、Huisgen两性离子

三苯基膦与偶氮二甲酸酯反应得到的两性中间体,是由Huisgen确定其正确结构的,因此通常也称之为Huisgen两性离子。Huisgen两性离子容易与亲电试剂如异氰酸酯、异硫氰酸酯、丙炔酸酯等发生反应生成氮杂环化合物。

Huisgen两性离子在有机反应中重要的应用是Mitsunobu反应。Kolasa和Miller曾报道了Mitsunobu反应条件下α-羟基酯与N-[(三氯乙氧基)羰基]-O-苄基羟胺的反应[4],反应除得到Mitsunobu产物外,还得到α-羟基酯与Huisgen两性离子反应的产物。

综上,偶氮二甲酸酯在合成含氮化合物特别是含氮杂环化合物等反应中具有广泛的用途。此外偶氮二甲酸酯与多种化合物能形成非常有用的中间体如Huisgen离子,目前虽有不少关于Huisgen离子的报道,但其性质并未被人们完全熟知,尚存可拓展的空间。


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