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4-硝基苯乙酸乙酯作为有机合成中间体应用广泛

更新时间: 2020-08-07

4-硝基苯乙酸乙酯(4-Nitrophenylaceticacid)是一种应用广泛的有机合成中间体。4-硝基苯乙酸经硫化铵还原、重氮化反应、水解可以用来合成苯并呋喃-4(3H)-酮,苯并呋喃-4(3H)-酮是重要的有机合成中间体可用于合成医药、农药及新型抗氧化剂。

4-硝基苯乙酸乙酯比较成熟的合成方法是硝基苄基卤和氰化钠反应,首先得到硝基苯乙腈产物,再经水解而生成。在第一步反应中为使CN-能从固相转移到油相,要以DMSO(二甲亚砜)为溶剂,并在反应混合物中加入一定量浓硫酸,这样势必引起有剧毒的HCN生成,防护要求很高,且DMSO溶剂沸点很高,回收费用大;在第二步反应中,为提高速率,硝基苯乙腈需在酸性或碱性条件下进行水解。由于硝基苯乙腈的熔点较高,且与酸碱不处于同一相中,温度较低时,反应速度较慢,水解不完全。极性非质子溶剂如N,N二甲基甲酰胺和二甲亚砜的加入可促进H+或OH-从水相转移到油相,使反应速度加快,但成本较高,且对人体有害,效果也不理想。

据报道,硝基甲苯在苯酚钠存在下,用DMF(二甲基甲酰胺)或DMSO做溶剂,常温,通入CO2来合成4-硝基苯乙酸乙酯。为节约成本,有人用醇钠或无机碱代替部分苯酚。这种方法尚处于实验室研究阶段。

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